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[問題] 請問如何判斷推電子基 還是拉電子基
(时间太久无法回复)
whiteant
2005-04-03 12:38:19 UTC
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請問要如何判斷推電子基 還是拉電子基呢???
以及如何判斷它們的強弱呢???

煩請高手賜教 ^^

--
〒作者:whiteant 來自:218-162-200-74.dynamic.hinet.net
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2005-04-03 14:50:39 UTC
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Post by whiteant
請問要如何判斷推電子基 還是拉電子基呢???
以及如何判斷它們的強弱呢???
煩請高手賜教 ^^
看陰電性及共振.以C-X為例,碳的陰電性為2.5,如果X的陰電性大於2.5,
那就是拉電子基.反之,則是推電子基.陰電性差愈大,推拉電子的能力愈強.

有雙鍵時,要考慮共振.氧的陰電性為3.5.本來是拉電子,但phenol或
anisole的電子密度卻比苯高很多,此乃氧的lone pair electron推電子之故.
whiteant
2005-04-04 11:33:07 UTC
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※ 引述《=?Big5?B?vqWlxLp3pEqqTaSk?= <***@cup.com>, 看板: Chemistry_》之銘言:
: whiteant wrote:
: > 請問要如何判斷推電子基 還是拉電子基呢???
: > 以及如何判斷它們的強弱呢???
: > 煩請高手賜教 ^^
: 看陰電性及共振.以C-X為例,碳的陰電性為2.5,如果X的陰電性大於2.5,
: 那就是拉電子基.反之,則是推電子基.陰電性差愈大,推拉電子的能力愈強.
: 有雙鍵時,要考慮共振.氧的陰電性為3.5.本來是拉電子,但phenol或
: anisole的電子密度卻比苯高很多,此乃氧的lone pair electron推電子之故.
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請問這句話的意思 是指氧的lone pair electron 與phenol共振 使phenyl帶負電嗎??

那可以再請問 若以phenol為基準 methyl是拉電子基嗎?? 會引起共振嗎???
ethyl與methyl那一個較強呢??

還有那些結構會引起共振呀???我不太會判斷耶~~
若phenyl接上羧酸 會引起共振 是推電子 還是拉電子呀???
是phenyl還是羧酸帶負電呢???

因為推(拉)電子基會影響酸性強弱 而我一直搞不清楚 @@~~~

拜託教教我吧~~~ <(_ _)>


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2005-04-05 00:23:38 UTC
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Post by whiteant
: > 請問要如何判斷推電子基 還是拉電子基呢???
: > 以及如何判斷它們的強弱呢???
: > 煩請高手賜教 ^^
: 看陰電性及共振.以C-X為例,碳的陰電性為2.5,如果X的陰電性大於2.5,
: 那就是拉電子基.反之,則是推電子基.陰電性差愈大,推拉電子的能力愈強.
: 有雙鍵時,要考慮共振.氧的陰電性為3.5.本來是拉電子,但phenol或
: anisole的電子密度卻比苯高很多,此乃氧的lone pair electron推電子之故.
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請問這句話的意思 是指氧的lone pair electron 與phenol共振 使phenyl帶負電嗎??
畫一畫共振式,有些共振式氧帶正電,苯環帶負電.實際上,這只是電子分
佈有所改變,苯環並不是真的帶負電.
Post by whiteant
那可以再請問 若以phenol為基準 methyl是拉電子基嗎?? 會引起共振嗎???
ethyl與methyl那一個較強呢??
alkyl groups一般是推電子基.但有時候(大部份是氣態時)也可以拉電子.
Post by whiteant
還有那些結構會引起共振呀???我不太會判斷耶~~
請自行翻書吧.沒有人會講得比書還詳細.
Post by whiteant
若phenyl接上羧酸 會引起共振 是推電子 還是拉電子呀???
是phenyl還是羧酸帶負電呢???
畫一下共振式,即可發現,苯環只能和COOH中的C=O共振,無法與COOH中的
OH共振,因此共振對酸性的影響不大.benzoic acid 比 acetic acid 要
酸,這是 inductive effect,不是 resonance effect.
Post by whiteant
拜託教教我吧~~~ <(_ _)>
RaveToPositve
2005-04-04 15:07:44 UTC
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Post by whiteant
請問要如何判斷推電子基 還是拉電子基呢???
以及如何判斷它們的強弱呢???
煩請高手賜教 ^^
有時候是case by case
但是有機化學發展那麼久了 很多都有規則了
既然有規則 自然發展出一套解釋 但卻不能適用所有的CASE
對初學者來說 規則是必須要記
例如 鹵素 是很好的離去基 Good LG
代表它陰電性強 意味著拉電子力強 所以稱它拉電子基
再如 C=O 也是很好的拉電子基

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whiteant
2005-04-05 04:40:25 UTC
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※ 引述《***@kkcity.com.tw (RaveToPositve)》之銘言:
: ※ 引述《***@binary.csie.ncu.edu.tw (whiteant)》之銘言:
: > 請問要如何判斷推電子基 還是拉電子基呢???
: > 以及如何判斷它們的強弱呢???
: > 煩請高手賜教 ^^
: 有時候是case by case
: 但是有機化學發展那麼久了 很多都有規則了
: 既然有規則 自然發展出一套解釋 但卻不能適用所有的CASE
: 對初學者來說 規則是必須要記
: 例如 鹵素 是很好的離去基 Good LG
: 代表它陰電性強 意味著拉電子力強 所以稱它拉電子基
: 再如 C=O 也是很好的拉電子基

請問是越好的離去基 表示越強的拉電子基嗎????

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whiteant
2005-04-05 05:05:31 UTC
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※ 引述《=?Big5?B?vqWlxLp3pEqqTaSk?= <***@cup.com>, 看板: Chemistry_》之銘言:
: whiteant wrote:
: > ^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^
: > 請問這句話的意思 是指氧的lone pair electron 與phenol共振 使phenyl帶負電嗎??
: 畫一畫共振式,有些共振式氧帶正電,苯環帶負電.實際上,這只是電子分
: 佈有所改變,苯環並不是真的帶負電.
那請問 電子的分怖是偏向那個官能基集中呢???

: > 那可以再請問 若以phenol為基準 methyl是拉電子基嗎?? 會引起共振嗎???
: > ethyl與methyl那一個較強呢??
: alkyl groups一般是推電子基.但有時候(大部份是氣態時)也可以拉電子.
為什麼呢?????我一直不懂耶~~~ @@~~

: > 還有那些結構會引起共振呀???我不太會判斷耶~~
: 請自行翻書吧.沒有人會講得比書還詳細.
我想問的是 若引起共振 是推電子 還是拉電子呀???
有些是推電子 有些卻是拉電子 我被弄胡塗了~~

: > 若phenyl接上羧酸 會引起共振 是推電子 還是拉電子呀???
: > 是phenyl還是羧酸帶負電呢???
: 畫一下共振式,即可發現,苯環只能和COOH中的C=O共振,無法與COOH中的
: OH共振,因此共振對酸性的影響不大.benzoic acid 比 acetic acid 要
: 酸,這是 inductive effect,不是 resonance effect.
那請問羧酸對於phenyl是推電子基 還是拉電子基呀???
我遇到的困難是 苯環上接各種不同的取代基 其酸性大小的判別
如接上甲基 乙基 羧基 甲氧基....等各種酸性大小
我不知道該如何判斷耶~~~
硬生生背起來 題目一變化 我就不會了.....
真不知該怎麼辦~~~ 救救我吧~~~

: > 因為推(拉)電子基會影響酸性強弱 而我一直搞不清楚 @@~~~
: > 拜託教教我吧~~~ <(_ _)>

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墨汁滴入杯中
2005-04-05 21:33:46 UTC
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獲得知識最好的方法就是唸書.請把你的大二有機課本拿出來,看一下如何
畫共振式.會畫共振式之後,很多問題都可迎刃而解.你不會畫共振式的
話,我不知該如何解釋.
Post by whiteant
: > ^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^
: > 請問這句話的意思 是指氧的lone pair electron 與phenol共振 使phenyl帶負電嗎??
: 畫一畫共振式,有些共振式氧帶正電,苯環帶負電.實際上,這只是電子分
: 佈有所改變,苯環並不是真的帶負電.
那請問 電子的分怖是偏向那個官能基集中呢???
: > 那可以再請問 若以phenol為基準 methyl是拉電子基嗎?? 會引起共振嗎???
: > ethyl與methyl那一個較強呢??
: alkyl groups一般是推電子基.但有時候(大部份是氣態時)也可以拉電子.
: > 還有那些結構會引起共振呀???我不太會判斷耶~~
: 請自行翻書吧.沒有人會講得比書還詳細.
我想問的是 若引起共振 是推電子 還是拉電子呀???
有些是推電子 有些卻是拉電子 我被弄胡塗了~~
: > 若phenyl接上羧酸 會引起共振 是推電子 還是拉電子呀???
: > 是phenyl還是羧酸帶負電呢???
: 畫一下共振式,即可發現,苯環只能和COOH中的C=O共振,無法與COOH中的
: OH共振,因此共振對酸性的影響不大.benzoic acid 比 acetic acid 要
: 酸,這是 inductive effect,不是 resonance effect.
那請問羧酸對於phenyl是推電子基 還是拉電子基呀???
我遇到的困難是 苯環上接各種不同的取代基 其酸性大小的判別
如接上甲基 乙基 羧基 甲氧基....等各種酸性大小
我不知道該如何判斷耶~~~
硬生生背起來 題目一變化 我就不會了.....
真不知該怎麼辦~~~ 救救我吧~~~
: > 拜託教教我吧~~~ <(_ _)>
s***@bbs.chem.nchu.edu.tw
2005-04-05 15:50:24 UTC
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Post by RaveToPositve
Post by whiteant
請問要如何判斷推電子基 還是拉電子基呢???
以及如何判斷它們的強弱呢???
煩請高手賜教 ^^
有時候是case by case
但是有機化學發展那麼久了 很多都有規則了
既然有規則 自然發展出一套解釋 但卻不能適用所有的CASE
對初學者來說 規則是必須要記
例如 鹵素 是很好的離去基 Good LG
代表它陰電性強 意味著拉電子力強 所以稱它拉電子基
你只考慮到inductive effect,而沒考慮到resonance effect
例如 BF3 BCl3 BBr3 的酸性如果你只考慮到inductive effect
那BF3的酸性是最大的 但是實際上是BBr3
Post by RaveToPositve
再如 C=O 也是很好的拉電子基
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╭┼ Origin:  中興大學˙實驗室的春天  LAB.twbbs.org 
┼┘ Author: scorpio 從 218-175-49-118.dynamic.hinet.net 發表
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